12 Februari 2020
Milan lolos ke semi-final Coppa Italia untuk menghadapi Juventus setelah lolos dalam dua babak sebelumnya. Di babak 16 besar, Rossoneri sukses memukul SPAL 3-0 di San Siro, yang jadi kemenangan mudah dengan dua gol dicetak di babak pertama (Piatek, Castillejo) dan satu gol di babak kedua (Hernandez).
Di perempat-final, laga berjalan sedikit rumit meski Milan pada akhirnya menang 4-2 di babak perpanjangan waktu melawan Torino. Rossoneri harus tertinggal 2-1 dari Granata sebelum gol telat Calhanoglu di menit terakhir memaksa laga dilanjutkan ke babak perpanjangan waktu. Gelandang Turki itu kemudian mencetak gol keduanya untuk membalikkan keadaan menjadi 3-2 sebelum Ibrahimovic memungkasinya dengan gol keempat Milan.
Di Serie A dan Coppa Italia, Theo Hernandez adalah topskor Milan dengan koleksi enam gol. Diikuti oleh Piatek (yang baru saja dijual ke ke Hertha Berlin) dan Calhanoglu dengan lima gol, Rebić (4), Bonaventura dan Ibrahimović (3), Leao (2), Kessiè, Castillejo, dan Suso (1). Suso sendiri sudah dipinjamkan ke Sevilla.
Adapun satu-satunya pemain yang selalu bermain di seluruh 25 laga dan tampil setiap menit adalah Alessio Romagnoli.
Milan di bawah arahan Stefano Pioli
Meski baru saja takluk secara menyakitkan pada akhir pekan lalu melawan rival sekota, Inter, di San Siro, Milan sebetulnya bermain cukup baik sejak ditangani oleh Stefano Pioli. Terdapat konsistensi performa dan identitas bermain yang berbarengan dengan kedatangan Ibrahimović.
Striker veteran Swedia itu memang telah meningkatkan frekuensi peluang gol Rossoneri, yang sempat seret di paruh pertama musim. Pioli pun bisa lebih fokus untuk membenahi sektor belakang, karena lini depan sudah beres dengan kehadiran Ibra.
Saat melawan Inter pada Minggu (9/2) lalu, AC Milan tampak berada dalam kondisi fisik yang sangat bagus, dengan melakoni jarak tempuh lari sejauh 109 km, yang terlihat di babak pertama sebelum akhirnya kolaps di babak kedua.
Milan arahan Pioli paling sering memakai formasi 4-4-1-1 atau 4-3-2-1 tergantung posisi Rebić, yang jadi pemain kunci dalam beberapa laga terakhir.
