Nato negli Stati Uniti - a New York City - il 22 febbraio del 2000, approda per la prima volta in carriera in Italia, ma non sarà il primo Weah a giocare nel nostro Paese. Figlio d'arte, il papà di Timothy è George, attuale Presidente della Liberia e grande ex attaccante, tra le altre, di Milan, PSG e Monaco.

Tornando a Timothy, esterno a tutta fascia, giocatore estremamente duttile, in grado di ricoprire ruoli sia difensivi che offensivi, il suo primo contatto con il pallone avviene nello Stato di New York, prima di salutare gli USA e approdare in Europa poco più che quindicenne nelle Giovanili del PSG nell'estate del 2015. Nel club parigino esordisce in Prima Squadra nel marzo del 2018 e in quello stesso anno vince il primo titolo della sua carriera: il campionato francese.

Dal suo primo trionfo l'esterno statunitense vince altri otto titoli e poi approda in prestito al Celtic Glasgow e con gli scozzesi vince campionato e coppa nazionale. Da ricordare anche due grandi soddisfazioni con il LOSC Lille, squadra nella quale approda nel 2019 dopo l'esperienza al PSG e con cui vince il campionato francese nella stagione 2020/2021 e l'anno successivo la Supercoppa francese.

Con la Nazionale statunitense vince la Nations League della Confederazione dei Paesi del Nord e del Centro America.